При Лицее образовано Ярославское юридическое общество.
Прием семинаристов в Демидовский юридический лицей вновь открыт.
В Демидовском, как и в других учебных заведениях в стране, студенческие волнения.

К 1 января 1896 года в Демидовском юридическом лицее учится 269 студентов (Временник ДЮЛ, кн. 78, с. 15).

В 1896 году при Лицее по инициативе директора Сергея Шпилевского образовано Ярославское юридическое общество (Щеглов, с. 270). Своей целью Общество ставит разработку теоретических и практических вопросов права и распространение юридических знаний. В Обществе состоят около 100 человек, которые делятся на почетных, действительных членов, членов-сотрудников и членов-соревнователей (Анисков, с. 22). Профессор Шпилевский становится первым председателем общества (БС, с. 226).

20 (8 по ст. ст.) 1896 года форма лицеистов Демидовского меняется. Сюртук и мундир сменяются тужуркой – двубортным полупальто гладкого серого сукна с шестью желтыми металлическими пуговицами и темно-синими выпушками обшлагов. Такую же тужурку носят студенты Императорских университетов и в лицее цесаревича Николая. Носить форму следует по правилам: «дома, в помещениях учебного заведения во время чтения лекций, производства всяких практических занятий и экзаменов и на улице в обыкновенное время. Ношение тужурок воспрещается: 1) в учебных заведениях в дни торжественных собраний <…>, 2) в церквях во время праздничного богослужения, <…>  8) во всех публичных собраниях, театрах, концертах, на танцевальных вечерах и т. п. и 4) на улице во время крестных ходов и других торжественных шествий» (Временник ДЮЛ, кн. 76, с. 31-32). 

В мае 1896 года императором Всероссийским становится Николай II. Ввиду торжеств «по отношению к учебным занятиям и производству выпускных испытаний, а также каникулярному времени, объявляются следующие льготы: выпускные испытания во всех высших учебных заведениях во всех учебных округах производятся в установленный срок, но при этом испытуемые освобождаются от занятий во время коронационных торжеств на три дня, и каникулы продолжаются в 1896 году до 1 сентября» (Временник ДЮЛ, кн. 74, с. 14).

В августе 1896 года в Женеве проходит Конгресс уголовной антропологии. Профессор Андрей Пионтковский и доцент Дмитрий Стефановский, будучи в это время за границей, направляются на конгресс делегатами от Демидовского юридического лицея (Временник ДЮЛ, кн. 75, с. 5).  

В 1897 году для лицеистов Демидовского утверждены новые правила, которые «представляют важные изменения только по вопросу о приеме в Лицей студентов из университетов» (Покровский, с. 203). Теперь «новенькие» студенты должны ко времени перехода на 4 курс Лицея сдать экзамены по тем предметам предшествующего лицейского курса, которые отсутствовали в программе университета (Щеглов, с. 273). Такие нововведения приводят к уменьшению притока этого контингента студентов (Шпилевский, с. 24). Поводом к изданию правил становится предложение министерства народного просвещения о введении в Демидовском государственных экзаменов (Щеглов, с. 272). 

В 1897 году с разрешения министра народного просвещения в Демидовский лицей принимают без экзаменов 8 студентов семинарии, хотя еще в 1884/85 году прием воспитанников семинарий был прекращен, и в Лицей принимали только молодых людей с аттестатами зрелости (Щеглов, с. 272). 

В 1898 году восстанавливается право воспитанников семинарий поступать в Лицей, но лишь тех, кто окончил курс по первому разряду. Кроме того, поступающие должны пройти испытания по латинскому языку, всеобщей и русской истории (Покровский, с. 204).
К 1898 году интенсивные труды профессоров Лицея увеличивают количество выпущенных «Временников ДЮЛ» до 70 томов – именно столько издано с 1872 года (Покровский, с. 212). 

Тогда же по Высочайшему приказу министерства народного просвещения два ординарных профессора ДЮЛ награждены Орденами св. Станислава 2-й степени «за отлично-усердную службу и особые труды». Это статские советники Эдуард Берендтс и Владимир Щеглов (Временник ДЮЛ, кн. 80, с. 2).

Сергей Шпилевский, будучи председателем юридического общества, работающего при Лицее уже два года, отмечает интересный факт: «Ярославское юридическое общество представляет крайность, противоположную <…> Московскому. Последнее почти потеряло связь с университетом <…>, а Ярославское <…> представляет почти только корпорацию лицейских преподавателей». Эту крайность, по словам профессора, «избежать было бы очень желательно». Тогда, с 1898 года при обществе открывается отделение для сбора и исследования данных обычного права Ярославской губернии. Результаты исследований изложат в своей совместной работе профессор ДЮЛ Сергей Никонов и известный ярославский этнограф Евгений Якушкин (Покровский, с. 213).

Среди выпускников ДЮЛ 1898 года нельзя не отметить известного в будущем поэта - символиста Андрея Бугона (Эрл Мартов).

В этом же году выпускается поляк и католик Вячеслав Клочковский, в будущем - контр-адмирал.

В 1898 году Лицей лишается нескольких опытных преподавателей: уходят из жизни преподававший в течение 15 лет Александр Минервин (Покровский, с. 209) и Дмитрий Стефановский (ЮШ, с. 638). Исправляющий должность экстраординарного профессора Андрей Пионтковский переходит в Казанский университет (ЮШ, с. 599). В 1899 году в Московский университет переходит один из наиболее творчески активных представителей Ярославской юридической школы профессор церковного права Николай Суворов, преподававший в учебном заведении более двадцати лет. 

Работа профессоров в ДЮЛ охватывает различные, в том числе актуальные темы. Вслед за профессором Иваном Тарасовым с лекциями по женскому вопросу выступает профессор Владимир Щеглов. В 1898 году в Ярославле опубликована его работа «Положение и права женщины в семье и обществе в древности, средние века и новое время» (Егоров, с. 253).

В 1898 году министром народного просвещения становится бывший ректор Московского университета Николай Боголепов. Судьба его трагична. В Демидовском с 1871 по 1873 годы он преподавал законоведение.

В 1899 году Демидовский юридический лицей «приобретает» нового преподавателя: приват-доцент Михаил Чубинский начинает читать лекции по уголовному праву (Временник ДЮЛ, кн. 80, с. LXVII). Уже в следующем году он станет профессором. 

1899 год отмечен всплеском студенческих протестов. Волнения в среде студентов происходят периодически, вызываемые требованием расширить академические свободы и, в частности, разрешить студенческие объединения. В феврале 1899 года происходит жестокое столкновение студентов Санкт-Петербургского университета и полиции. Многих студентов высылают из Петербурга или исключают. Протест подхватывают в учебных заведениях по всей стране, в том числе в Демидовском юридическом лицее. Хотя здесь волнения не получают большого размаха, они всерьез обеспокоили губернские власти. В городе появляются прокламации, а на студенческую сходку собирается 130 человек. За издание и распространение прокламаций арестовывают студента Лицея Петра Алексинского (Анисков, с. 92-93).